早年经历

2006年，兰德里·菲尔兹进入斯坦福大学。

2006-07赛季，菲尔兹场均可得4.2分、2.5个篮板和0.8次助攻。

2007-08赛季，菲尔兹场均可得4.1分、2.0个篮板和0.9次助攻。

2008-09赛季，菲尔兹场均可得12.6分、6.6个篮板、1.9次助攻和1.9次抢断。

2009-10赛季，菲尔兹场均可得22分、8.8个篮板、2.8次助攻和1.6次抢断，投篮命中率为49%、罚球命中率为69.6%、三分球命中率为33.7%。

NBA生涯

尼克斯时期

2010年NBA选秀，兰德里·菲尔兹在第2轮总第39顺位被纽约尼克斯队选中。
由于在夏季联赛和季前赛中的出色表现，在尼克斯队2010-11赛季揭幕战中，菲尔兹出任首发得分后卫。

2010年11月16日，在尼克斯与丹佛掘金队的比赛中，兰德里·菲尔兹得到生涯新高的21分和17个篮板球。

2010年12月2日，兰德里·菲尔兹当选11月东部月最佳新秀。11月，菲尔兹的场均得分（10.8分）排在新秀第四位，场均篮板（7.1个）排在新秀第二位，场均助攻（1.6次）排名第八，投篮命中率（54.4%）排名第二。在尼克斯队的19场比赛中，菲尔兹全部首发，篮板球领先全联盟所有后卫球员，并且是唯一一名得分位列前八的新秀球员。

2011年1月3日，兰德里·菲尔兹当选12月东部月最佳新秀。12月，菲尔兹场均得分（8.8分）和篮板（7.9个）分列东部新秀第三和第二位，而场均1.23次抢断则在全体新秀中排名第一。

2011年2月2日，NBA官方公布了2011年新秀挑战赛的大名单，兰德里·菲尔兹入选一年级队。

2011年5月12日，NBA官方公布了2010-11赛季最佳新秀阵容，兰德里·菲尔兹入选最佳新秀阵容第一阵容。菲尔兹赛季两度当选东部月最佳新秀，场均可得9.7分（新秀排名第六）、6.4个篮板（新秀排名第五），投篮命中率为49.7%（新秀排名第五），三分球命中率为39.3%（新秀排名第二），罚球命中率为76.9%（新秀排名第五）。

2012年2月9日，NBA官方公布了2012年新秀挑战赛的大名单，兰德里·菲尔兹入选二年级队。

2012年2月18日，NBA官方公布了2012年全明星赛投篮之星参赛名单，兰德里·菲尔兹代表纽约队参赛。

2011-12赛季，兰德里·菲尔兹代表尼克斯出战66场比赛，场均得到8.8分、4.2个篮板、2.6次助攻和1.2次抢断。

猛龙时期

2012年7月4日，多伦多猛龙队与受限制自由球员兰德里·菲尔兹达成签约协议。
2012年7月12日，猛龙队和兰德里·菲尔兹签署了一份为期三年的报价合同，总金额接近2000万美元。

2012年7月15日，尼克斯正式确认放弃匹配猛龙为兰德里·菲尔兹开出报价合同。由此，猛龙队和菲尔兹的合同正式完成。双方签订的合同为期3年价值1875万美元。

2012-13赛季，兰德里·菲尔兹代表猛龙队出战51场比赛，场均出场20.3分钟，得到4.7分、4.1个篮板和1.2次助攻。

2013-14赛季，兰德里·菲尔兹代表猛龙队出战30场比赛，场均出场10.7分钟，得到2.3分、2.0个篮板和0.7次助攻。

2014年12月20日，猛龙客场挑战底特律活塞队，双方比赛进行到第三节时，兰德里·菲尔兹在一次防守中倒地，头部被打破，之后在更衣室当中缝了8针。

2014-15赛季，兰德里·菲尔兹代表猛龙队出战26场比赛，场均上场8.3分钟，得到1.8分和1.0个篮板。

在2014-15赛季结束后，兰德里·菲尔兹成为自由球员。在2015-16赛季赋闲一整年后，2016年夏，菲尔兹代表勇士参加了2016年夏季联赛。

社会任职

2016年9月17日，圣安东尼奥马刺队宣布了球队篮球运营部门的人员变动，聘请兰德里·菲尔兹担任球队的大学球探。

2019年9月21日，美国媒体Sportando报道，兰德里·菲尔兹将就任马刺发展联盟球队总经理一职。